二十世纪三十年代的上海。祖上曾红极一时的前清翰林白家家道中落，连年衰败，最后沦落到连日常生活都难以维系。此时适逢白家六小姐白流苏准备出嫁，白老太为了给白流苏筹办一桩体面的婚礼，向各房筹钱，老三白良越、老四白良泳两家互相推诿，妯娌之间也为了小账斤斤计较，白流苏初感世态炎凉，人情冷暖。
　　白流苏的未来夫婿是当时上海滩数一数二的暴发户唐家的少爷唐一元，这桩婚事轰动一时，可以算得上海滩老少爷们一时热议的话题。老谋深算的唐家老爷为了在“富”上再加一个“贵”，替儿子安排了这门封建联姻。白流苏想要逃离破落的白公馆，不料如意算盘落空，只是从一个牢笼跳到了另一个火坑。唐老爷骨子里根本看不起白家因循守旧、死要面子的做派，唐一元婚后依然游手好闲、拈花惹草，白流苏奔波于两家的同时，还要应付丈夫的风流账，心力交瘁……白流苏做出了一个大胆的决定——离婚。
　　香港。范柳原本是印尼富商范天和的私生子，因父亲突然去世，范家族人剥夺他的遗产继承权，失去经济支持的范柳原变成一文不名的穷光蛋而流落街头，靠出卖苦力度日，受尽欺辱，误入黑帮。在一次绑票案中，范柳原帮助上海商人徐先生顺利逃脱，而徐先生的夫人徐太太正是白流苏的媒人。
　　在陷入人生低谷的时候，范柳原遇到了温柔善良的洪莲，两人深深相恋却遭到洪莲哥哥的反对。同时，范柳原结识了才华出众却生活潦倒的邱律师。在邱律师的帮助下，范柳原前往英国，历尽艰险拿到了自己的出身证明，打赢了遗产官司，继承了千万财产，一夜之间暴富。然而等范柳原回到香港，洪莲已经在哥哥的逼迫下另嫁他人，范柳原伤心欲绝。洪莲婚后郁郁寡欢，很快生病去世，洪莲的死成了范柳原心中永远的痛。从此，范柳原变得玩世不恭、游戏感情。
　　曾被范柳原救过一命的徐先生看在眼里，想帮范柳原解开心结，邀请范柳原到上海散心，并让徐太太介绍女朋友给范柳原。在徐太太的热心安排下，范柳原和白家七小姐宝络相亲，却对陪客的白流苏留下深刻印象。白流苏在跳舞时不慎抢了宝络的风头，遭到家人的冷言冷语，宝络的误会也令白流苏伤心不已。流苏在白家的处境愈加艰难。
　　回港后的范柳原对白流苏念念不忘，委托徐太太邀请白流苏去香港。白家人则希望白流苏回唐家，白流苏面临选择：回唐家守活寡，还是去前途未卜的香港。白流苏决心掌握自己的命运……